대체투자 시 유의할 점과 세금 관련 이슈는 무엇일까요?

Pre-IPO 투자 제안을 받았는데, 리픽싱 조항이 포함돼 있어서 고민입니다.

향후 기업가치가 떨어지면 투자 단가가 조정된다고는 하는데, 이런 구조가 실무에서 투자자에게 유리하게 작동하나요? 주의할 점은 뭘까요?

“요즘은 예금 넣는 게 바보래요.”

얼마 전, 금융업계에 있는 후배가 한참 흥분된 목소리로 전화를 걸어왔습니다. 한 스타트업의 Pre-IPO 투자 건이 있는데, 비상장 상태에서 들어가면 수익률이 몇 배까지도 가능하다는 얘기였습니다. 이미 유명한 VC들도 참여했고, 상장 일정도 거의 확정되었다고 했습니다. “진짜 놓치면 안 될 기회 같아요. 같이 보실래요?”

저는 웃으며 다음과 같이 말했습니다. “기회로 보이지만, 먼저 확인할 게 몇 가지 있어.”

요즘처럼 금리는 높고, 주식과 채권 수익률이 박스권에 갇힌 상황에서 대체투자나 비상장 투자, IPO 투자는 분명히 매력적으로 느껴집니다. 하지만 그럴수록 더 필요한 건, ‘무엇을 알고 들어가는가’입니다.

① 대체투자 : 수익률의 그림자에 숨어 있는 유동성

몇 년 전, 지인과 함께 항공기 리스 관련 대체투자 펀드에 들어갔습니다. 월 분배금이 나온다는 설명에 꽤 안정적 투자라고 생각했지만, 팬데믹이 터지자 항공사들이 줄줄이 리스료를 연체하기 시작했고 결국, 투자금 회수는 미뤄졌고, 몇몇 펀드는 분배 중단이라는 통보를 받았습니다.

대체투자의 가장 큰 리스크는 ‘유동성’입니다. 투자 구조가 복잡하고, 투자 기간이 길며, 중도 환매가 불가능한 경우가 많습니다. 또, 수익구조가 단순하지 않아 수익 발생의 조건이나 우선순위를 이해하지 않으면 손실 구조도 예측하기 어렵습니다.

그리고 무엇보다 중요한 것은 해외자산에 투자한 경우 환차손과 국가 간 과세 문제, 현지 세무신고 의무 같은 복잡한 리스크가 추가됩니다. 투자설명서에 있는 연 수익률만 보면 안 되는 이유입니다.

② 비상장주식 : 정보는 부족하고, 기대는 높다

스타트업이나 유망한 비상장기업에 투자하는 건 요즘 개인 투자자들 사이에서도 유행처럼 번지고 있습니다. 하지만 이럴 때일수록 더 조심해야 합니다.

예전에 한 기업의 초기 투자 제안을 받은 적이 있습니다. 대표도 유능하고, 시장성도 있어 보여서 긍정적으로 검토하던 중, 투자 조건서를 자세히 살펴봤습니다. 그런데 문제는 이 투자금이 보통주가 아닌 전환 우선주로 들어가고, 전환 조건이 까다로운 데다 후속 투자자에 의한 리픽싱 조항까지 설정되어 있었습니다. 한마디로 내 지분을 보호하기 어려운 조건들이 걸려 있었습니다.

게다가 비상장주식은 회계정보가 투명하지 않고, 상장 실패 시엔 회수 자체가 불가능할 수도 있습니다. 양도세는 물론 지분율이나 보유기간에 따라 달라지는 과세 구조도 복잡합니다. 해외 비상장주식의 경우엔 세무신고를 놓치는 경우도 있어 주의가 필요합니다.

③ IPO 투자 : 상장이 ‘끝’이 아니라 ‘시작’이다

IPO 투자에 대해 가장 많이 듣는 말 중 하나는 “공모가는 항상 싸다”는 것입니다. 실제로 상장 후 몇 배의 수익을 얻은 사례도 있지만, 그것이 모든 IPO 투자에 적용되지는 않습니다.

상장 당일 주가가 급등하는 경우도 있지만, 보호예수 해제 이후 대규모 매도 물량이 출회되며 급락하는 케이스도 많습니다. 특히 밸류에이션이 과열되어 고평가 상태로 상장된 기업은 수익을 내기 어렵습니다.

몇 년 전, 핀테크 업계의 한 유망 스타트업이 상장하자마자 시총이 수조 원에 달했습니다. 하지만 수익모델이 정착되지 않았고, 몇 분기 연속 적자를 내면서 주가는 상장가 이하로 떨어졌습니다. 투자자들은 “IPO가 아니라, 실험실에 돈을 넣은 것 같다”고 평가했습니다.

마무리하며 : 수익률보다 먼저 이해도를 높여야 한다

앞서 말한 프리IPO 건은 결국 상장이 연기되었습니다. 다행히 그 후배는 무리하게 투자하지 않았고, 지금은 더 투명한 구조의 딜을 잘 골라내고 있습니다.

투자는 결국 ‘이해하고 참여하는 것’이냐, 아니면 ‘묻고 더블로 가는 것’이냐의 싸움입니다. 후자의 태도는 잠깐의 수익을 줄 수 있지만, 언젠가 반드시 큰 손실로 돌아오게 되어 있습니다.

“투자는 질문에서 시작되고, 무지는 세금으로 끝난다.” 이 말이 진심으로 다가온다면 지금 여러분은 제대로 된 출발선에 서 있는 것입니다.

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본 자료는 2026년 6월 말 기준으로 작성되어 2026년 7월 7일 발간된 책자 「2026 혜안」 원본 내용을 그대로 반영하였으며, 현재 시점의 내용과 다를 수 있습니다.